Jason Filyaw a recunoscut ca intre el si Britney "s-a dezvoltat o foarte strinsa relatie" si chiar a sugerat cuvintul iubire cind a vorbit despre sentimentele sale pentru starul muzicii pop. Chitaristul a refuzat sa confirme sau sa nege faptul ca se intilneste cu Spears, dar a declarat: "O iubesc, o sprijin 100% si sintem foarte apropiati". Filyaw, care participa la intilnirile Alcoolicilor Anonimi alaturi de Spears, a declarat ca o ajuta pe Britney cu "recuperarea spirituala".

Chitaristul, in virsta de 33 de ani, a declarat ca a facut cunostinta cu Spears, in virsta de 25 de ani, cu mai mult timp inainte ca aceasta sa se interneze la clinica de dezintoxicare Promises din Los Angeles. Cei doi s-au intilnit in 2003, la un studio de inregistrari si au ramas in contact pina in urma cu citeva saptamini, cind s-au reintilnit la reuniunile Alcoolicilor Anonimi. Potrivit National Enquirer, Spears si Filyaw vorbesc la telefon constant si si-au dat nume de alint. Britney Spears s-a internat intr-o clinica de dezintoxicare la sfirsitul lunii februarie, la patru zile dupa ce imaginea ei a suferit o transformare radicala. Cintareata s-a ras pe cap, fapt care a stirnit intrebari in presa privind starea ei mentala.