De cand a aparut pe scena show-bizz-ului romanesc, Anna Lesko a facut "valuri" datorita interesului pe care l-a starnit in randul barbatilor potentati financiar. Incepand cu Irinel Columbeanu (cel care a pus piatra de temelie in cariera vedetei sprijinind-o financiar), cantaretei i-au fost atribuite mai multe "relatii materialiste" cu diversi oameni de afaceri, printre care si milionarul libanez Roger Akoury.

Desi se pare ca "samburele de adevar" a existat in unele "cuplaje" care i s-au "pus in carca" basarabencei, exista unul pe care Anna l-a tinut in umbra pana la sfarsit. Desi a fost surprinsa si fotografiata in compania instructorului ei de fitness, artista a negat si a refuzat sa faca comentarii pe marginea acestui subiect. Motivatia ar fi putut fi una legata de cariera, mai precis de mentinerea imaginei profitabile de femeie libera si independenta. Cert este ca aceasta relatie a Annei a ramas "oficializata" doar in cercul restrans al prietenilor foarte apropiati al celor doi.