Ideea i-a venit in timpul unui zbor cu turbulente deasupra oceanului, cand s-a gandit ca ar putea parcurge inot restul drumului. Jennifer a plecat din Insulele Cape Verde, de pe coasta vestica a Africii, pe 12 ianuarie, iar pe 5 februarie a sosit in Trinidad. Initial dorea sa ajunga in Bahamas, dar din cauza vremii si a valurilor de 10 metri cu care s-a luptat mai multe zile la rand, Jennifer a hotarat sa se abata 1000 mile pana in Trinidad.