Tehnicianul italian a catigat Cupa Angliei i a ajuns in sferturile de final ale Ligii Campionilor cu Chelsea, echip la care a antrenat intre 1998 i 2000, ins in sezonul imediat urmtor a fost dat afar deoarece a catigat un singur meci in primele 5 etape.

Imediat dup ce ii incheie contractul cu Chelsea, italianul se decide s urmeze un curs pentru antrenori. La inceputul sezonului 2001-2002 semneaz cu echipa de prim divizie englez Watford, ins la finalul lunii iunie este dat afar deoarece echipa termin pe locul 14 in campionat, in ciuda invetiiilor masive care au avut loc in acel sezon.

Din 2002 i pan astzi, Vialli a fost comentator sportiv pentru canalul italian de sport SKY ITALIA.