Tehnicianul italian a caștigat Cupa Angliei și a ajuns in sferturile de finală ale Ligii Campionilor cu Chelsea, echipă la care a antrenat intre 1998 și 2000, insă in sezonul imediat următor a fost dat afară deoarece a caștigat un singur meci in primele 5 etape.

Imediat după ce iși incheie contractul cu Chelsea, italianul se decide să urmeze un curs pentru antrenori. La inceputul sezonului 2001-2002 semnează cu echipa de primă divizie engleză Watford, insă la finalul lunii iunie este dat afară deoarece echipa termină pe locul 14 in campionat, in ciuda invetițiilor masive care au avut loc in acel sezon.

Din 2002 și pană astăzi, Vialli a fost comentator sportiv pentru canalul italian de sport SKY ITALIA.