Wilkins a debutat ca fotbalist la Chelsea in octombrie 1973, la 17 ani, si a jucat la gruparea britanica pana in 1979, apoi a mai evoluat la echipe precum Manchester United, AC Milan sau Queens Park Rangers.

El a fost numit in functia de secund in locul lui Steve Clark, care a plecat la West Ham, unde va lucra alaturi de Zola. Ray Wilkins face parte si dintr-o organizatie care strange fonduri pentru fostii jucatori ai lui Chelsea.

Chelsea va evolua la 1 octombrie la Cluj, contra lui CFR, intr-un meci din Grupa A a Ligii Campionilor.